Вехи истории
1 сентября 1990г. – открыта школа №39, которая получила имя немецкого просветителя и драматурга Фридриха Шиллера
Сентябрь 1990г. – установлены партнёрские отношения со школой им. Ф.Шиллера г. Оффенбах – на – Майне (Германия)
1994г. – учреждение получило статус гуманитарной гимназии
1995г. – гимназия стала базовой региональной экспериментальной площадки «Школа - лаборатория гуманитарного образования Орловской области»
1996г. – создание хореографического ансамбля «Ювентус»
1997г. – гимназия №39 получила статус муниципальной гимназии
1998г. – работа по программе «Текстовое пространство как методология гуманитарного образования»
1997, 2000г.г. – гимназия стала лауреатом конкурса «Школа года»
2000г. – гимназия стала лауреатом конкурса «Школа века»
2000г. – в гимназии открыт музей Почётных граждан г. Орла «Ими гордится Орловский край»
2000г. – команда гимназии стала лауреатом Всероссийского фестиваля «Наследники великой Победы» (ВДЦ «Орлёнок»)
1999г., 2002г., 2003 г. – победители областных фестивалей военно – спортивных игр «Зарница», «Орлёнок»
2002г. – гимназия является базовой академической экспериментальной площадки «Оптимизация гуманитарного образования Орловской области»
2002г. – член Ассоциации «Орловский университетский комплекс»
2006 – 2007г.г. – гимназия получила премию Президента РФ в рамках нацпроекта «Образование»
2007 г. – гимназия становится членом «Гимназического Союза России», «Библиотека/медиатека» на базе Фонда поддержки образования
2008 г. – победитель в номинации «Лучшая студия, открытая для коллег в регионе»
2009г. – победитель национального проекта «Образование на 2006-2008 годы»
2010г. – эксперимент по введению ФГОС НОО нового поколения
2011г. - учитель химии Козик Л.Н. стала лауреатом Всероссийского конкурса «Мой лучший урок»
2011г. - на основании постановления администрации города Орла от 15.11.2011г. №3529 «О создании муниципальных бюджетных общеобразовательных учреждений города Орла путем изменения типа существующих муниципальных общеобразовательных учреждений» создано муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение – гимназия №39 имени Фридриха Шиллера г. Орла (сокращённое название: муниципальная бюджетная гимназия №39 г. Орла) путем изменения типа учреждения
2012г. - учитель начальных классов Дмитриева Н. А. стала финалистом городского и полуфиналистом областного этапа Всероссийского конкурса "Учитель года-2012"
2013г. - учитель русского языка и литературы Портнова Е. Н. стала финалистом городского и полуфиналистом областного этапа Всероссийского конкурса "Учитель года-2013"
2014г. - учитель начальных классов Дмитриева Н. А. стала победителем городского и областного этапа Всероссийского конкурса "Учитель года-2014"